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曹操幼年時，極其貪戀游獵、歌舞等事，而對于當時每個孩子都要學習的死板學問、無聊詩文不感興趣。
曹家乃仕宦之家，父輩大多讀書甚為關注、用心，并因之謀求到了一定的社會地位。因此，對家族中子弟的教育也十分嚴格，特別反對他們不務正業，只知放鷹走馬、聽歌看舞，認為那樣會影響學業、消磨志氣、毀壞人品。
曹操有個叔叔，尤其注意自己的為人處世之道嚴厲管教族中子弟。所以孩子們既恨他，又怕他。一見他來，不管正玩什么游戲，也不管正玩得多么忘情入迷，立刻紛紛逃開，惟恐受責罵以至責打。
只有曹操這孩子，生性豪爽不羈，最厭惡別人強加其意在自己身上。每當叔叔出現、眾兄弟驚呼逃竄時，他不但不躲，反而玩得更歡、更大膽、更別出心裁。
有一次他與眾子弟玩打仗游戲。他指揮若定，把人們分成兩隊，分別穿上不同顏色的衣服，然后，令彼此進攻，玩“騎馬打仗”。他一個人站在高臺階上，手舉小旗，做雙方共有的統帥。
整日間被關在書房吟詠那些發黃的古書、令人困倦的詩文的孩子們，一個個像放出籠的小鳥兒，一人背上馱著另一人，彼此進攻、防守，防守、進攻，或偷襲、或埋伏、或包抄、或惡戰，在曹操統一指揮下，玩得痛快淋漓、身心舒暢。正吶喊廝殺、大汗如雨之際，猛見那位冷面如霜的叔叔怒沖沖而來，大家驚呼一聲，頓時被扔的被扔、跌倒的跌倒，連滾帶爬地四散逃去。
只有曹操一人，手持指揮旗，倔戰在站在原地，直身挺胸，面對大發雷霆的叔叔，凝然不動、神色冷峻。
叔叔既驚訝這孩子的鎮定，又氣惱這孩子的大膽妄為。由于被曹操身上的一種威嚴不可欺的氣勢所震懾，一時間反倒有些不知所措。狠狠盯上曹操好一會兒，扭頭、轉身便找曹操的父親曹嵩，添油加醋地告了曹操一狀：如何行為不端，如何放蕩不學，如何目無長輩，如何品格頑劣……
于是，曹嵩把兒子喚到面前，當著這位叔叔的面，狠狠責打了曹操一頓，令他務必痛改前非，否則驅出家門。
曹操一聲不吭，忍受著父親的責打。斜眼看到旁邊抱肘觀望、不無得意的叔叔，心里頓生一計。
過了幾天，曹操在院中玩耍，見叔叔走來，又是一副要興師問罪的神色，就突然躺在地上，四肢抽搐亂顫，兩眼翻白望天，口吐白沫不止。
叔叔一見大驚，忙上來又問又搖。曹操卻已人事不省，毫無反應。叔叔慌了手腳，急匆匆跑到曹嵩處，告訴曹操因貪玩過度，在院中“中風”病倒，而且病得不輕，似乎已有生命危險！
曹嵩十分著急，隨著叔叔來到院中。卻見曹操一個人端端正正坐在石榴樹下的青石凳上，認認真真、全神貫注地讀書，絲毫沒有患病的模樣。
“孩子，你現在可好了？！”曹嵩關切地問。
曹操從書間抬起頭，迷惑地望著父親：“您說什么？”
“你剛才不是病得很厲害，昏在地上直吐白沫嗎？！”曹嵩很奇怪。
“誰說的？”
“你叔叔看見的！剛才急匆匆跑去告訴我的！你剛才是不是又玩耍游戲來的？！是不是由于玩累而致病了？！”
曹操看著叔叔：“我根本沒犯病呀！我一直在這兒讀書的。您怎么--”
叔叔窘急而氣惱：“你剛才就是病了嘛！”
曹操轉過身，面對父親：“叔父不喜愛我、討厭我，這我知道，可能是由于前些時候我貪玩了些。可今天，大概是有意告狀、不顧事實了吧！”
曹嵩掃了那位叔叔一眼，什么也沒說，掉頭走了。
曹操沖叔叔狡黠地一笑，把那本發黃的書扔得很遠。之后，又蹦又跳地玩去了。
叔叔再到父親面前告狀，父親就不再相信他的話了。
從此，曹操益發任意游行，憑喜好學所需知識，以興趣決定事情取舍，再不受那些死板的條條框框束縛，而自由成長起來。
當時有個善于觀察人的名士叫許劭。曹操見到他，問：“先生看看，我會成為什么樣的人？”
“你，將是治世的能干之重臣，同時又將是亂世的奸詐英雄�！痹S劭道。
曹操聽到這樣既有褒又有貶的判斷，哈哈大笑，高興之極。那一年，他二十歲。
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